Железнодорожный вокзал в Можайске – ровесник XX века, представляет собой постройку переменной этажности: центральная часть – двухэтажная, боковые крылья – одноэтажные. Вместе с административным зданием и служебной постройкой (построены в начале XX века) вокзальное здание станции Можайск является выявленным объектом культурного наследия и охраняется государством.

Во время Великой Отечественной войны станция неоднократно подвергалась вражеским ожесточенным бомбежкам, вокзал был частично разрушен и восстановлен, получив штукатурную отделку фасадов – вместо прежней кирпичной. При этом западное крыло здания было надстроено вторым этажом.

Последний ремонт можайский вокзал пережил в 2006 году. Украшенный лепным декором фасад заново оштукатурили и выкрасили в цвета Белорусского направления: белой краской в сочетании с оттенками зеленого, с контрастными красными полосами по периметру. Фальшколонны, декорированные художественной лепниной, а также декоративные элементы, использованные при оформлении фасада здания, сохранены и восстановлены.