В 1890 году на пересечении железнодорожных линий Козлов – Смоленск и Москва – Елец возникла станция Астапово. В ноябре того же года через нее пошли поезда. Постепенно вокруг образовался одноименный поселок, а в 1895 году был построен вокзал.
Архитектурный облик станции Астапово несколько отличался от остальных станций дороги. Здесь наряду с кирпичными постройками присутствовало много деревянных, что было связано с зодческим стилем более ранней Рязано – Козловской железной дороги.
В истории сооружения станционного комплекса присутствовало два строительных периода.
Первый – с 1889 по1890 год Проектный план станции был утвержден в 1889 году. По проекту предполагалось строительство одноэтажого деревянного пассажирского здания и пять жилых зданий с казенными квартирами для служащих станции. Деревянные дома для служащих были построены по типовому проекту в одну линию, напротив вокзала. 17 ноября 1890 года Обществом Рязано – Козловской железной дороги был введен в эксплуатацию участок Астапово – Данков.
Второй строительный период – 1898–1910 гг. В 1898 году были расширены границы станции для ее перспективного развития. В 1899 году строящуюся линию направлением Богоявленск – Данков – Смоленск довели до Смоленска. Благодаря развернувшейся работе по строительству железнодорожных линий Обществом Рязано – Уральской железной дороги станция Астапово становится узловой. На станции были выстроены: новое кирпичное духэтажное здание вокзала, примкнувшее к старому деревянному, водонапорная башня, железнодорожное училище и церковь, школа, одноэтажные жилые дома в линии прежней деревянной застройки, паровозное депо, мастерские, пакгаузы и т. д. Тогда же была благоустроена территория станции: замощены улицы и подъезды, разбит парк, устроена оранжерея.
Приезд Л.Н. Толстого
Станция стала широко известна всему миру в 1910 году в связи с тем, что в доме начальника станции прошли последние семь дней жизни писателя Льва Николаевича Толстого.
В ходе своего последнего путешествия Лев Толстой в сопровождении личного доктора Д.П. Маковицкого и дочери Александры Львовны 31 октября 1910 года на станции Козельск сел в вагон третьего класса поезда, следовавшего до Ростова-на-Дону. Толстой в вагоне простудился, началось воспаление легких с высокой температурой. Вечером того же дня на станции Астапово он был вынужден сойти с поезда. Его поселили в квартире начальника станции Ивана Ивановича Озолина.
7 ноября 1910 года Лев Толстой скончался. Отсюда 8 ноября отправился траурный кортеж к Ясной Поляне, к тому месту, где, по завещанию писателя, его похоронили.
В 1918 году поселок и станция были переименованы в Лев Толстой.
Время, войны пощадили исторический облик станции, сохранив для потомков две водонапорные башни, хозяйственные постройки депо, различные жилые дома, в том числе и жилой деревянный дом, где скончался писатель и располагается филиал Государственного музея Л. Н Толстого.
В 2010 году на станции Лев Толстой состоялось торжественное открытие после реконструкции вокзала и других объектов, связанных с именем Льва Николаевича Толстого.
В настоящее время пассажирское движение на станции Лев Толстой отсутствует. Архитектурный комплекс железнодорожной станции Лев Толстой относится объектам культурного наследия Липецкой области. Его украшают мемориальная доска, барельеф Льва Николаевича Толстого, изготовленные в старом стиле «керосиновые» фонари, здание телеграфа, контора депо, старинные уличные стенные часы с двумя циферблатами. Стрелки этих часов остановлены в минуту, когда остановилось сердце писателя – 6 часов 5 минут. Рядом с вокзалом установлен паровоз серии Ов – один из самых массовых паровозов, водивших поезда при жизни Толстого. В комнате, где Л.Н. Толстой провел последние дни и умер, сохранена вся обстановка.