Рубеж XIX и XX веков ознаменовался открытием для движения Московско-Брянского участка Московско-Киево-Воронежской железной дороги (МКВЖД) 1 сентября 1899 года. Первым звеном этой дороги был участок Курск-Киев, открытый в 1869 году, дорога тогда называлась соответственно Курско-Киевской. Далее она развивала свои линии, в 1891 году продлилась до Воронежа, а также был построен участок Льгов-Брянск, и уже под названием Киево-Воронежской дорога существовала до 1895 года, когда началось сооружение линии Брянск-Москва, давшей окончательное наименование дороге – Московско-Киево-Воронежская. На тот момент железная дорога в Калуге уже была – 25 лет назад (в 1874 году) была открыта линия Тула-Калуга-Вязьма. А вот с дорогой на Москву Калуге не повезло — магистраль прошла в 9 верстах от города. Это объяснялось техническими затруднениями — сложным рельефом местности в пойме рек Оки и Яченки, там, где теперь водохранилище. Чтобы проложить там железнодорожные пути от моста через Угру, необходимы были сложные инженерные сооружения и, соответственно, большие затраты средств. Городские власти пытались изменить ситуацию, предлагали свои варианты, но в итоге был осуществлен все же проект строителей, и станцию Калуга пришлось соединять с Московско-Киево-Воронежской дорогой особой веткой длиной в 18 км через ст. Тихонова Пустынь. Удалось добиться только захода в город местных поездов (Москва-Сухиничи). Станция Тихонова Пустынь (первый начальник станции — Иван Алексеевич Кумшацкий), таким образом, обслуживала 4 направления: на Москву, Брянск, Тулу и Вязьму. Название свое станция получила от расположенного поблизости известного монастыря — Тихонова Пустынь.

Прилегающий к станции район в промышленном отношении был не развит, поэтому работа станции ограничивалась вывозом лесных грузов (дров) и прялок, которые производились кустарями в окрестных селах: Дворцы, Комельгино, Фролово, Караваи, Старое и Новое Скаковское. Эти села являлись крупнейшим в России центром кустарного прялочного производства, занесенного сюда одним из голландских мастеров, работавших на полотнянозаводской фабрике у Гончарова. Накануне Первой мировой войны прялок в этом районе производилось более 700 тысяч штук, отправлялись они в разные стороны России, преимущественно на юг.

Зато пассажирское движение по станции Тихонова Пустынь было достаточно оживленным: по статистике за 1915 год продано 45 тысяч билетов на разные направления.

Постановлением президиума Калужского уездного исполкома от 4 ноября 1918 года монастырь Тихонова пустынь и прилегающая слобода были переименованы в Лев Толстой, а Тихоновская волость, соответственно – в Льва-Толстовскую. Однако железная дорога всегда отличалась большим постоянством, даже консерватизмом, - станция свое название не изменила, такое решение было вне компетенции местной власти.

В советские времена станция обслуживала крупнейшую в области хлебную базу, куда свозили урожай со всех окрестных районов.

Из калужского путеводителя Д.И. Малинина (1912 г.) «Рядом со ст. Тихонова Пустынь, среди лесной зелени, обсаженной прекрасными плодовыми деревьями, спрятался Сретенский скит. Он обнесен каменною оградою и имеет два храма. Главный Сретенский храм заложен в 1867 г. и окончен в 1871 г. В нижнем его этаже погребаются умершие. Богослужение совершается по субботам, воскресеньям и праздникам, но, зато днем и ночью неусыпно читается псалтирь».

В одной из публикаций газеты «Знамя» (30.04.2002) читаем:

«Что собой представляет сегодня станция Тихонова Пустынь? Это небольшой железнодорожный узел с 4-мя направлениями – широтный ход на Калугу и Вязьму и главный – на Москву и Брянск. Если в достопамятные времена поселок Тихонова пустынь был как бы на перекрестке караванных путей и тут постоянно шумели богатые базары, то теперь это тихое уездное поселение с 15 тыс. душ, которое оживает в пору садово-огородного сезона, когда тысячи дачников из Калуги и Москвы устремляются на свои «фазенды», чтобы за летнюю страду наполнить домашние закрома овощами, соленьями и вареньями.

Когда идешь по береговой платформе станции, то ясно чувствуешь, как неким потаенным образом теплит душу красно-коричневый цвет кирпичных стен вокзала с их белой окантовкой или неожиданный палисадник с оригинальными беседками и деревянными фигурами людей. И всюду чистота, опрятность и ожидание какого-то торжественного момента. Причем ощущение праздника веет и от фасадов служебных помещений, выстроившихся по обе стороны этого своеобычного памятника конца XIX века. Как-то по-особому вежлива и душевна женщина в окошечке кассы: «информбюро», билетер и путеводитель по тамошним местам – все в одном лице. Коллектив тут небольшой, с трудом набирается человек пятьдесят, а живут дружно, душа в душу. И думается, что нет, неспроста недалеко отсюда утвердилась древняя историческая святыня православной церкви, известная всему русскому верующему люду как Тихона Калужского пустынь. » (Геннадий Смолин)

Здание вокзала кирпичное, послевоенной постройки, выполнено по типовому проекту. В 2005 году к 105-й годовщине пуска станции в эксплуатацию был произведен капитальный ремонт здания вокзала.