После открытия железной дороги (1837 г.) Царское Село становится популярным местом отдыха. Здесь возводятся резиденции, дворцы и дачи членов императорских фамилий и знатных вельмож, проводят лето известные архитекторы, художники, поэты, приезжают из Петербурга горожане на массовые праздничные гулянья. Царское Село все чаще стали называть «летней столицей Российской империи». 10 сентября 1836 года заложили вокзал в полукилометре от границы Царского Села.

Здание вокзала, построенное по проекту архитектора Гаспара Фоссати в стиле английской готики, было открыто в сентябре 1837 г. Вокзал представлял собой двухэтажное здание с четырехугольной башней-шпицем и двумя боковыми одноэтажными деревянными крыльями. Между корпусами были предусмотрены навесы, опирающиеся на чугунные столбы и кованые фигурные кронштейны. Общая длина фасада (центральная двухэтажная часть с башней и одноэтажные деревянные флигели с двух сторон) составляла 100 м. Перед зданием была полукруглая площадь, от которой шли 5 аллей.

Сменившая в 1849-1852 гг. быстро устаревший первый вокзал Г. Фоссатти станция первой в России Царскосельской железной дороги была размещена на городском выгоне и с самого начала находилась на месте ныне существующей станции Царское Село – на Привокзальной площади.

Станционный комплекс состоял из нескольких соединенных между собой павильонов с залами ожидания, подразделявшимися на 3 класса, и помещениями для особ императорской фамилии. В каждом классе имелись свои буфеты, багажные отделения и подсобные помещения. Над главным зданием возвышалась башня с часами, в центральном вестибюле была устроена часовня.

С Царскосельским вокзалом теснейшим образом связана музыкальная жизнь Царского Села. Он так же, как и Павловский вокзал, предназначался не только для пассажиров, ожидающих поезда. Значительная часть его помещений служила для отдыха и увеселения петербургской аристократии. Там находился большой зал для балов и концертов, ресторан и комнаты для найма, в которых можно было остановиться на несколько дней. Для развлечения приезжающих в большом зале Царскосельской станции во время обедов пели тирольцы. Таким образом, первые музыкальные увеселения, организованные дирекцией дороги, происходили в Царском Селе в то время, когда Павловский вокзал еще не был открыт.

В 1902-1904 гг. старое здание вокзала было разобрано, на его месте появилось другое сооружение – более просторные залы отвечали требованиям времени. Новый вокзал был построен по проекту архитектора С.А. Бржозовского и инженера С. И. Минаша. В новом решении сохранялась прежняя объемно-пространственная структура вытянутых в линию павильонов с отдельным великокняжеским корпусом. Архитектура его была менее строгая, башенок было уже две. Симметричное в плане здание было возведено в формах западноевропейской средневековой архитектуры. Вокзал производил эффектное впечатление своим необычным готическим архитектурным стилем. Радовало глаз обилие различных украшений. Вокзал был устроен весьма необычно. Он также был двухэтажным, но рельсы притом находились как раз на втором этаже. Пассажиры поднимались по просторной лестнице, а багаж ехал на лифте. Тогда же по концам новых платформ, расположенных в шахматном порядке, проложили два тоннеля для прохода к поездам. Слева от здания выстроили Великокняжеский павильон.

В Царскосельском вокзале можно было найти обширные залы для прогулки, вкусный обед, блестящее приятное общество. Не забыли и о ресторане.

В годы войны 1941-1945 гг. вокзал был полностью разрушен. 15 сентября 1941 года особенно ожесточенный бой разгорелся у здания, где оборонялись разведчики.

После войны разрушенный вокзал разобрали и построили новый каменный, открытый к 150-летию со дня рождения А. С. Пушкина (с 1937 г. Царское Село носит название город Пушкин). Решение парадного ансамбля вокзала и Привокзальной площади, созданного по проекту Е. А. Левинсона и архитектора А. А. Грушке, считается одним из достижений советского зодчества конца 1940-х годов. Проект был отмечен государственной премией.

Авторы проекта стремились композиционное построение вокзала, строгое оформление его фасадов и интерьеров сделать связующим звеном между новой застройкой и исторически сложившимися сооружениями. Архитектурные формы послевоенного неоклассицизма в облике вокзала унаследовали прежнюю павильонную пространственную композицию, вытянутую в линию. Еще до открытия вокзал попал в официальную фотохронику: от него стартовал традиционный пробег Пушкин-Ленинград на приз газеты «Ленинградская правда».

Открытие вокзала состоялось 16 сентября 1950 г.

Комплекс вокзала включает главный двухэтажный корпус и поставленные с ним в одну линию три павильона. Все сооружения связаны широкими арками — проходами на перрон и двориком с фонтаном и пропилеями. В павильонах находятся спуски в тоннели — переходы под железнодорожными путями. Общая композиция плана, строгие классические формы типичны для Царского Села. Авторы стремились придать зданию вокзала черты, близкие к сооружениям дворцово-парковых ансамблей, созданных во второй половине XVIII в. Приемы объемного решения двухэтажного главного здания в центре с вальмовой крышей, двумя боковыми ризалитами по сторонам несколько заглубленной средней части и его габариты восходят к тоновской постройке.

В оформлении фасадов и интерьеров отражена связь города с А. С. Пушкиным. Фасад главного корпуса декорирован медальонами и барельефными портретами учителей и друзей поэта: Г. Р. Державина, Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского, А. А. Дельвига, П. Я. Чаадаева, В. К. Кюхельбекера. В зале ожидания, разделенном двумя рядами колонн на три нефа, в конце среднего из них, в нише установлен бюст А. С. Пушкина.

Плафон зала декорирован скульптурными панно, изображающими сооружения царскосельских парков. Кассовый зал перекрыт лучковым сводом с росписью в виде деревьев с широко раскинутыми ветвями. В тимпанах на торцевых стенах помещены барельефы с профильным портретом А. С. Пушкина, с потолка свисает люстра из кованого железа, белого матового и синего стекла.