Поселение, по имеющимся источникам, возникло в 1710 году, когда здесь действовал Вичковский завод, построенный еще при Петре I во время Северной войны со шведами, но начало истории надо отнести к тому времени, когда на реке Кумса в 1792-1794 годах предпринимателями Андреевым, Гагариновым и братьями Захарьевыми из заонежского села Толвуя был построен вододействующий лесопильный завод. Однако развитие населенного пункта связано со строительством железной дороги и станции. А вот история возникновения названия станции связана с последним хозяином лесопильного завода Захарьевым. Из рассказов Анны Захарьевой, в 1914 году в их доме ночевала изыскательская партия, рабочие которой проводили прокладку трассы под железную дорогу, и они рассказала им историю про медведя, который был захоронен на склоне горы. По всей видимости, когда строилась железная дорога в 1915-1916 годах, иного названия у станции и не могло появиться. Она стала называться Медвежья Гора.

Вместе со строительством железной дороги в поселении началось возведение вокзала и нескольких домов для станционных работников. Вокзал, как и сами жилые дома, строился по проекту архитектора Руфина Михайловича Габе. Сам вокзал представлял собой в то время красивое архитектурное сооружение и строился он в стиле русского деревянного зодчества.

В межвоенный период к вокзалу пристроили буфет. В 1959 году в Медвежьегорске был закрыт последний в СССР «головной буфет», располагавшийся на станции Медвежья Гора.

С момента сквозного открытия движения Мурманская дорога была преимущественно военного значения, оставаясь в то же время недостроенной и плохо оборудованной. Из-за слабо развитой промышленности и малой численности населения по станции проходило не более двух пар поездов в сутки, да и то легковесных, с маломощными паровозами серии Ов (в народе их еще называли ласково «овечками»). И только со строительством промышленных объектов на Кольском полуострове, освоением лесных массивов в Карелии и последовавшей затем колонизацией северного края возрос поток грузовых и пассажирских поездов.

Революция и гражданская война не обошли стороной железную дорогу. В августе 1918 года ценой больших потерь интервентам удалось захватить Медвежью Гору и установить свой порядок. Для интервентов железная дорога была самой главной транспортной артерией, а станция Медвежья Гора – основной прифронтовой станцией. Здесь ремонтировали бронепоезда, сюда подвозили снаряды. патроны, катера, в том числе и торпедные.

После окончания гражданской войны железнодорожный транспорт, можно сказать, был почти полностью выведен из строя. Более 800 км железнодорожного полотна находилось в аварийном состоянии, более 200 вышедших из строя паровозов и более двух тысяч неисправных вагонов бесполезно занимали станционные пути или лежали под откосом.

Но все эти трудности были преодолены, и уже в 1928-1929 годах по станции проходило до 5,5 млн т народнохозяйственных грузов, в 1932 году – 11 млн т, а в 1937 году – более 17 млн т. Поезда уже водились паровозами серии Э, их вес достигал 1000 т.

С 1941 по 1944 год станция находилась в зоне оккупации финской армии. Станцию по-фински называли Karhumäki, что является прямым переводом русского названия.

Более двух лет Медвежьегорск находился в руках захватчиков, и только 23 июня 1944 года при стремительном наступлении Красной Армии город был освобожден. В Медвежьей Горе наши части захватили большие трофеи, в том числе 11 исправных паровозов и более 300 вагонов. Отступая, оккупанты разрушили мосты, здания, подрывали рельсы, стрелочные переводы. Железнодорожное полотно было усеяно толовыми шашками и зарядами, поэтому была проделана большая работа саперов по разминированию участка и станции, а затем были произведены восстановительные работы в размерах, необходимых для открытия движения с ограниченными скоростями. Сквозное движение через станцию Медвежья Гора от Мурманска до Ленинграда было возобновлено 16 июля 1944 года.

В послевоенное время станция Медвежья Гора неоднократно подвергалась реконструкции. После электрификации в 2005 года участка Идель – Свирь заметно улучшилась работа станции. Если раньше на участковой станции был стопроцентный размен локомотивов, ощущался дефицит пропускных способностей и параллельных операций в горловинах, то теперь электровозы пассажирских и грузовых составов, как правило, пошли на проход. На станции в основном происходит смена локомотивных бригад, выдача предупреждений и сокращенная проба автотормозов.