Осташков — одна из крупных станций Бологое-Полоцкой железной дороги. Здание вокзала станции было построено по одному типовому проекту вместе с двумя другими аналогичными вокзалами Торопцем и Невелем. Вокзал станции Осташков был аттестован на III класс. Примечательный и вместе с тем трагический исторический факт, еще до запуска в 1907 году линии вокзал в Осташкове потерпел пожар и затем был реконструирован.

В отличие от других вокзалов станций Бологое-Полоцкой линии вокзал в Осташкове расположен справа, а не слева как обычно ходу движения от Бологое на Полоцк, для удобства пассажиров, поскольку сам город Осташков так и располагается — справа от линии.

В годы Великой Отечественной Войны станция по нескольку раз в день подвергалась жестоким авианалетам Люфтваффе, вплоть до февраля 1944г. Поэтому сегодня мы видим несколько иное здание вокзала, нежели то, что оно представляло из себя в эпоху тогдашней Российской империи.

Кирпичное здание теперь оштукатурено, утратило отдельные элементы декора, и ныне выглядит в типичном для послевоенного времени стиле сталинского ампира. Особенно заметным переделкам подвергся интерьер, в настоящее время имеющий вид на 1940-1950-е гг.