Строительство ветки Москва-Брянск Московско-Киево-Воронежской железной дороги «МКВ ЖД» (1893-1912) началось в 1897 г. Линия дороги прошла в полутора километрах к северо-западу от старинного села Бабынино (см статью Усадьба Бабынино), по имени которого была названа образованная здесь железнодорожная станция. Первый пассажирский поезд прошел через станцию Бабынино 1 июля 1899 г. К этому времени при станции было выстроено несколько домов для служащих. По данным Калужской энциклопедии здесь же располагалась торговая площадь, два постоялых двора. В 1920 г. на станции Бабынино числилось 12 дворов, 35 жителей; в поселке Бабынино – 18 дворов, 106 жителей.

Районным центром поселок Бабынино стал при образовании нового Бабынинского района 11. 08. 1929 г. , который с 1930 г. входил в Московскую обл. , с 1937 г. – в Тульскую обл. , с 5 июля 1944 г. – в составе Калужской обл. С 8 октября по 31 декабря 1941 г. был оккупирован фашистами; освобожден воинами 217 дивизии под командованием генерал-майора К.П. Трубникова. Большинство первоначальных построек станции не сохранилось.

Вокзал на станции Бабынино редкий сохранившийся пример небольшого железнодорожного вокзала, образованного из двух разновременных частей и сочетающий в наружном убранстве формы эклектики и неоклассицизма.

Существующее кирпичное и окрашенное по штукатурке здание вокзала, Т-образное в плане, судя по различиям фасадного убранства, соединяет две разновременные одноэтажные прямоугольные части под двускатными крышами. С запада расположен корпус конца 19 в. в формах эклектики – недлинный прямоугольный объем, вытянутый с севера на юг. К последнему с востока примыкает поставленный параллельно путям, вытянутый с запада на восток, более протяженный основной корпус 1940-х гг. в скромных формах неоклассицизма. Северный и южный продольные фасады вокзала имеют по 10 осей проемов. Углы объемов украшены рустованными лопатками; высокие прямоугольные оконные и дверные проемы отмечены рамочными наличниками и поднятыми над перемычками горизонтальными сандриками; под окнами – полочки на боковых кронштейнах. Трехосные торцы западного корпуса заканчиваются щипцовыми фронтонами с выступающими П-образными завершениями. На обращенном к поселку северном фасаде вокзала в середине основного корпуса выступает широкий ризалит главного входа, завершенный пологим треугольным фронтоном.