Станция Новосокольники располагалась на территории Витебской губернии, на гужевой дороге из Великих Лук в Сокольники. По местечку Сокольники, станция и получила свое название «Новосокольники». Одна из версий об историческом названии города следующая: в средние века люди, ловившие соколов и обучавшие их умению охоты на диких животных, назывались «сокольники».

В 1901 г. обществом Московско-Виндавской линии железных дорог был выстроен деревянный вокзал в готическом стиле с центральным шпилем В здании размещались зал ожидания, билетные кассы, буфет.

Во время Великой Отечественной войны вокзал был полностью разрушен. В 1953 году по индивидуальному проекту архитектора О.М. Озолина построен новый вокзал, ставший символом города. При вокзале был открыт ресторан с разнообразным меню и красивыми портьерами, что создавало уютную атмосферу и очень отличало от столовых. Горячие обеды организовывали от ресторана прямо на перроне, подавали первое, второе и третье блюда. Пассажиры могли хорошо пообедать во время стоянки поезда.

Новый каменный вокзал построен на старом фундаменте, в помпезном стиле «сталинский ампир».